More answers to your questions:

.
הענין הוא שהגעתי ל-8 ס"מ ומכאן ואילך אני לא מצליחה להתקדם כי הלחץ שאני צריכה להפעיל על מנת שהבלון יישאר כבר לא הגיוני..

very normal to get stuck on 8 cm. but keep trying and ask your partner to help you hold it in.
.בכל פעם שאני מנפחת טיפה יותר, הבלון לאט לאט מחליק החוצה וקשה לי להחזיק חזק כל כך - (גם בגלל רטיבות שלי באיזור אני מניחה)
don't use any gel if you are wet enough, or use less.

האם אני בכל זאת לא מכניסה מספיק ממנו? כשאני מכניסה יותר זה כואב בעיקר ולא סתם מותח.
try to insert it just a little deeper

שאלה נוספת - טרם הבנתי מה פירוש "ללדת את הבלון", ברגע שאני מפסיקה להחזיקו בנקודת החיבור הוא יוצא די מהר..
It's supposed to just pop out easily, and "birthing the balloon" means to let the balloon come out. You don't need to push..

שאלה נוספת, האם זה בסדר שאני לא מגיעה ל-8 ס"מ מיד בתחילת התרגול אלא בהדרגה מנפחת כל פעם עוד קצת?
Yes
בכל מקרה אני מתרגלת 10-15 דקות, אבל ל-8 ס"מ אני מגיעה רק בחלק השני של התרגול ולא מיד בהתחלה
That's OK